一九四〇年，时任海军大臣的温斯顿当时绝非为人所敬，他受人嘲讽是利己主义者，并且绝大多数人认为他和靠谱沾不上边。用保守党议员亨利·钱农爵士的话说，他这“半个美国种”活着只为自己。这是因为他是多个互相龃龉的角色的合体：善表演，好炫耀，夸夸其谈，诗人、记者、历史研究者，冒险分子，忧郁，疑为酒徒，虽然已是可领退休金的六十五岁年龄，最为人知的确实一路败绩连连，总把握不准态势。可谁能想到，如今，又报告称在英国，又三千五百家酒吧、酒店，一千五百多座厅堂、大楼，还有二十五条街道是用他的名字来命名的；甚至包括啤酒杯托、门垫这些日常用品物件上印有他的头像。
在读过马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》后读《至暗时刻：力挽狂澜的丘吉尔》，发现后者可视为丘吉尔的一部“小传”，虽了无新意，但胜在简略。
安东尼·麦卡滕《至暗时刻：力挽狂澜的丘吉尔》，陈恒仕译，上海译文出版社2019年7月1版，2025年4月6印。2026年读完的第104本，总阅读量第1719本。
丘吉尔年轻时为了进入政坛，主动在21到25岁之间，辗转美洲的古巴、亚洲的印度、非洲的苏丹和南非，参加了四场战争。战争除了让他获得勋章——进入议会步入政坛的“入场券”，还通过为报社提供一线报道和出书赚到了1笔足以支撑他脱离军职、全职投身政治的巨额资产。取得这些成就，丘吉尔也清楚，一是对自己文笔的自信，二是能够从战场活下来靠的是运气。
在读过马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》后读这本书，略感枯燥和“水肿”——将传记中3万字的一段人生经历扩写至30万字，就像把一部电影中时长12分钟的片段拎出来，另拍成一部30集的剧。另外发现几处表述错误，随手录两条以为记：
“被称作帝国门户的南安普顿从中世纪以来就一直是一座重要港口。1620年，‘五月花号’和它的姐妹船‘婆婆纳号’正是从这里起航前往新世界的。而在几年后，‘泰坦尼克号’皇家邮轮也会从这里起航前往美国。然而，南安普顿最为著名的一点在于，自从1415年亨利五世从这里启程同法国人打了阿金库尔战役开始，英格兰一直都是从这里把年轻人派往战场的。”这一段除了前后时间表述混乱，还有一处严重错误。“泰坦尼克号”是在“五月花号”出发292年后的1912年从南安普顿起航的，而不是“几年后”。
“尽管佩恩·西蒙斯和怀特手上只有1.2万名士兵，而且已经被人数是他们四倍多的布尔人包围，但他们对于自己在布勒抵达前会难以抵挡住敌军的攻势没有丝毫担心。怀特在从南安普顿启程的一天前若无其事地对一个朋友说：‘个人而言，我不认为会发生什么激烈的战斗。’”我读到这里时被卡住了，读了好几遍，不懂什么意思，于是尝试来“修改病句”。发现，如果把“难以”删除，就通顺了。
坎蒂丝·米勒德《帝国英雄：布尔战争、绝命出逃与青年丘吉尔》，陈鑫译，社会科学文献出版社“甲骨文”书系之一种，2018年3月1版1印。2026年读完的第103本，总阅读量第1718本。
1951年10月26日晚，丘吉尔前往白金汉宫，和1940年5月以及1945年5月一样，国王再次要求他组阁。除了担任首相，和1940年5月那样他还任命自己为国防大臣。这年丘吉尔77岁。
1952年初，丘吉尔希望通过访美显示出他寻找办法走出冷战的决心。5月3日，丘吉尔发表了他执政头6个月的报告。尽管都参与每次内阁会议，主持内阁国防委员会，但他发现自己阅读材料和理解某些错综复杂的讨论越来越困难。5月23日，他第一次在发表公共演讲时使用别人（私人秘书科尔维尔）为他拟定的讲稿。科尔维尔在日记里写道：“他发现撰写演讲稿成了困难的事，他不再思如泉涌了。”
1953年6月26日，丘吉尔身体左侧部分瘫痪，左手机能丧失。10月16日，丘吉尔荣获诺贝尔文学奖。不过他耳聋严重，再次有人要求他辞职。
1955年3月31日丘吉尔情人告知女王，他将于5天后辞职。4月5日，丘吉尔主持了最后一次内阁会议后前往白金汉宫，向女王递交了辞呈。
辞职后，丘吉尔在查特维尔庄园继续《英语民族史》的写作，并在剩下的岁月里，不可避免地不断面对好朋友去世带来的悲伤。
1965年1月10日，丘吉尔经历了一次严重的中风并于两周后去世，享年90岁。在给议会的电报中，女王称丘吉尔为“民族英雄”。
因为有大量的地名、人名、时间和事件，手边配了一本世界地图册，用了两周才读完。两周里边读边记，把丘吉尔的一生划分成10个阶段，也记了10篇，合在一起就是把这一本43万字的传记按照自己的理解和取舍，缩编成了一部1,1万字的《丘吉尔小传》。
马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，马昕译，长江文艺出版社2013年6月1版。今年读得最耗时的一本书，2026年读完的第102本，总阅读量第1717本。
马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》因在大量史料基础上的严谨且流畅的表达而在AI“深度思考”后推荐为“丘吉尔的最佳传记”，马昕的翻译也是AI综合网络评价后推荐的“最佳中译本”，但还是有和上个月读完的《林肯传》一样的问题：校对还需再仔细些，错字较多，还有有个别年份时间错误。年份时间偶有错误可以理解，毕竟丘吉尔的人生经历非常丰富，但错字就难以接受。
1941年6月22日早上8点，丘吉尔得知德国入侵苏联。7月12日，一份英苏协定在莫斯科签署，双方承诺互助共同对抗德国，不会单独求和。
8月9日，丘吉尔与罗斯福在纽芬兰普拉森舍湾内停泊的重型巡洋舰“奥古斯塔号”上碰面。美国做出了5项承诺，这些承诺的文件后来被称为“大西洋宪章”。丘吉尔在回国后说，这次会面中罗斯福已经“说明”，“他会寻找某个‘事件’，让美国可以名正言顺地宣战。”
12月7日，日本偷袭珍珠港。丘吉尔在给罗斯福的电话中问：“总统先生，日本这是怎么回事？”
罗斯福回答说：“这是千真万确的。我们现在都在一条船上了。”
12月11日，德国和意大利向美国宣战。
后续对德国、意大利和日本的战事推进并不顺利。隆美尔在西非对英军发动进攻，占领了阿拉曼，距离开罗不到200英里。两年里，英军必须第二次守卫埃及。安奈林·贝文诗对丘吉尔批评得最严厉的工党成员之一，他说：“首相赢得了一次又一次辩论，输掉了一场又一场战斗。民众开始说他像打仗一样辩论，像辩论一样打仗。”
1944年6月6日，诺曼底登陆开始。10月31日，丘吉尔对下院说，他很清楚在对德作战结束后继续当前的战时议会时错误的，“一切民主政治的基础是人民有权进行选举。剥夺他们的这个权利是对所有这些经常被用到的听起来很了不起的辞藻的讽刺。对民主政治的所有称颂的基础，是一个小人物，走进一个小小的投票厅，拿着一支小小的铅笔，在一张小纸片上画上一个小小的记号。”
1945年5月1日，汉堡电台宣布希特勒自杀身亡。5月8日，丘吉尔对全体英国人民发表广播讲话。他对人们说：“德国战争由此画上句号。”并以“前进吧，大不列颠！”结束讲话。当天下午晚些时候，他在卫生部的阳台上，对白厅内的庞大人群发表了简短的讲话。他对人们说：“这是你们的胜利。”而人们大声喊道：“不，这是你的胜利。”
8月6日，美国在日本广岛投下一枚原子弹；8日，苏联对日宣战；9日，美国在长崎投下第二枚原子弹；15日，日本向盟国无条件投降；第二次世界大战结束了。这一年，丘吉尔71岁。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，三十至二十六章。
1939年9月3日上午11点15分，张伯伦宣布英国与德国进入交战状态。当天，张伯伦邀请丘吉尔担任海军大臣并加入战时内阁。丘吉尔虽然十多年没有在政府内担任职务，但还是接受了张伯伦的任命，随后他给海军部发消息说当天下午晚些时候他会到海军部开始工作。海军部参谋部立刻给所有船只发电报说：“温斯顿回来了。”
10月1日，丘吉尔发表了他的首次战时广播讲话。他说这场战争可能至少要延续3年的时间，不过英国会战斗到底，“相信我们是维护文明与自由的卫士。”听了丘吉尔在广播里的演讲，张伯伦的私人秘书乔克·科尔维克在日记里写道：“他绝对能给人以信心和决心，我猜，战争结束前，他会成为首相。”
由于张伯伦的避战求和，1940年4月9日，德军占领挪威首都奥斯陆和丹麦。挪威和丹麦的被占领激起了长期忠于张伯伦的众多下议院保守党员的愤怒，甚至有人提出要更换首相。张伯伦的忠实追随者亨利·钱农在4月30日的日记里记录了众多下院议员的观点：“温斯顿应该担任首相，因为他更有魄力，而且整个国家都支持他。”
5月10日，张伯伦到白金汉宫向国王提交了辞呈。傍晚，国王召见丘吉尔说：“我想请你组建政府。”丘吉尔成为首相。
5月13日下午，丘吉尔将所有内阁大臣召集到海军部，对他们说：“我没有别的，只有热血、辛劳眼泪和汗水贡献给大家。”
5月18日，丘吉尔发表了就任首相以来的第一次广播讲话：“捷克人、波兰人、挪威人荷兰人、比利时人，野蛮残忍的漫漫长夜将要降临在他们身上，甚至希望之星也无法划破黑夜，除非我们取胜，我们必须战胜，我们也将取得胜利。”20日，丘吉尔给美国总统罗斯福发电部说：“我们的目标是，不管发生什么，要在这座岛上战斗到底。”他预计德国人的入侵即将到来，海军将“用尽一切办法”在港口和海滩搭载撤退人员。丘吉尔对他的内阁大臣说，一旦陆军部队被带回国，“我们在国内就能坚持下去。”
6月3日破晓，敦刻尔克撤退结束，224318名英军官兵和111172名法国官兵撤到英国本土。丘吉尔本来以为只能从敦刻尔克撤回两三万人，这可以说是“解救的奇迹”。即便如此，丘吉尔也很清楚面临的人物的艰巨性——即使德国决定在击败法国后再开始攻击英国，法国战败的日子也不远了。
6月16日，雷诺辞职，贝当组阁，几个小时后，他向德国请求停战。英国孤立无援了。丘吉尔说，现在英国的存亡全靠空军士兵的大无畏精神了。
9月15日，不列颠空战取得了胜利。虽然德军的轰炸还在继续，但自此之后，英国守军的信心和实力日益增长。
10月8日，是丘吉尔政治生涯的一个历史性时刻，张伯伦因健康迅速恶化而离开战时内阁，丘吉尔成为了保守党领袖。17日，仅伦敦在德军轰炸中伤亡的平民人数就已经达到1万人，一名下院议员恳请丘吉尔实施报复。丘吉尔回答说：“这是军队的战争，不是平民的战争。”
10月21日，丘吉尔在伦敦受德军轰炸的同时，从地下中央战斗室向法国发表广播讲话，说英国只有一个目标，“把希特勒和希特勒主义打得魂飞魄散。只有这个目标，一直是这个目标，到最后都是这个目标。”
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，二十七至二十九章。
1929年10月29日，纽约股市崩盘，丘吉尔的股票也在这个“黑色星期二”中大幅缩水。
1930年10月30日，丘吉尔的自传《我的早年生活》出版，很快重印并被翻译成多种语言。丘吉尔在文学创作上的得意，但在政治上越来越被孤立。由于与保守党在自由贸易和印度自治的分歧，没有人邀请他加入新成立的全民政府。
1931年11月13日，丘吉尔在纽约街头由于忘了美国汽车行驶方向与英国相反，是靠右行驶的，过马路时被车撞倒，后来在医院又感染了腹膜炎。1932年1月12日丘吉尔的妻子克莱门蒂娜在给他们的儿子的信里写道：“缓慢的恢复让他非常沮丧。他很难过，说他在过去的两年里受到了三次重大打击。第一次是在金融危机中损失了所有的钱，然后是在保守党内丢掉了自己的政治地位，现在身受重伤。他说他觉得自己永远不会从这三件事中完全恢复了。”
1932年，印度的非暴力不合作运动再次爆发，原因是印度人要求印度完全独立。58岁的丘吉尔在他的查特韦尔庄园创作马尔巴罗公爵约翰·丘吉尔的传记。1933年10月6日，《马尔巴罗传——时代与人生》第一卷出版。两天后，他送了一本给美国总统富兰克林·D·罗斯福。丘吉尔非常钦佩罗斯福的新政，他在书上题辞：献上最诚挚的祝愿，希望当代最伟大的改革运动获得成功。
1934年，整个秋天，丘吉尔都在准备一份呈给议会的，关于加速空军扩军的申请书。11月6日，丘吉尔通过广播发表了一篇关于德国的演讲。他说，纳粹正“通过恐吓和折磨德国的平民大众寻求各种族人民的屈服。”然而内阁一致认为丘吉尔在夸大其词，“在政府圈子里造成了很大的不安”。
1935年，丘吉尔61岁，他上一次担任内阁大臣已是5年半以前，但他仍然希望能有机会进入内阁。
1937年4月，鲍德温宣布将在5月底辞去首相职务。5月26日，张伯伦成为新一任首相。新内阁没有职位给丘吉尔。丘吉尔的秘书说：“他是个失意的人，等待着被召唤去为国效力。”接下来对慕尼黑协议的反对，让丘吉尔与保守党彻底决裂。
1939年4月13日，丘吉尔表达了想要进入内阁的“强烈愿望”，但保守党领袖张伯伦并不想在这个时候接纳他。8月19日，《泰晤士报》刊登了一篇由375名英国大学教师签名的恳请书，要求政府将丘吉尔纳入内阁。8月31日，希特勒的军队入侵波兰。9月1日，张伯伦邀请丘吉尔加入战时内阁，丘吉尔“同意了这个提议”。张伯伦和丘吉尔将建立6个成员组成的小型战时内阁，其中不包括海陆空三军大臣。丘吉尔将以无职务的大臣身份进入这个战时内阁。然而最终张伯伦没有做出这个任命。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，二十三至二十六章。
1917年8月7日，丘吉尔面临身为军需大臣的第一个挑战，一年半之久的的劳动争端让威廉·比德摩尔的军需品工厂和其它克莱德河畔的军需品工厂都停产了。为解决争端，丘吉尔接受了罢工领袖复职的要求，交换条件是工厂复工。3天后，罢工结束了。
9月4日，在军需品议事会上，丘吉尔就空军实力的问题做了发言：“要赢得这场战争只有两个办法，一个是飞机，另一个是美国。”
1918年劳埃德·乔治希望美国立刻派大量士兵前往法国，最好能1个月派12万人。3月31日上午，应劳埃德·乔治的请求，丘吉尔把这个想法告诉给克列孟梭，并且他们起草了一份电报发给威尔逊总统。威尔逊同意加快按照他们的要求派出军队。
1919年1月9日，丘吉尔被正式任命为陆军大臣和空军大臣。这正是一个极度紧张的时刻：一战已经结束，大量士兵不愿意再留在军队，要求复原。在丘吉尔被正式任命的前一天，还爆发了要求复员的军人的大游行。而英国政府此时正打算派出军队到波罗的海和高加索地区，准备帮助俄国境内3支反布尔什维克的军队；同时也需要派出100万士兵作为占领军驻扎在德国。丘吉尔努力制订了一个公平并且公正的方案。
丘吉尔清楚知道在俄国作战的困难，也知道在那里维持一支大军的代价，还知道英军士兵可能会受到布尔什维克思想的影响。因此他陆续撤回所有英军士兵。
在任职期间，他敦促政府与土耳其的谈判；随着高尔察克的失败，他对俄国民主复兴的希望破灭，放弃了对反布尔什维克军队的帮助；为了阻止爱尔兰新芬党的谋杀活动，加入了一个负责在爱尔兰“镇压犯罪和骚乱”的内阁特别委员会。他呼吁终止杀戮，开始谈判，然而他的提议被置若罔闻。
1921年1月7日，丘吉尔接受了殖民事务大臣的任职，同时掌管中东部，负责伊拉克和巴勒斯坦事务。这是他担任的第七个内阁职务。这年他46岁。
1924年，丘吉尔接任财政大臣，和新任卫生大臣内维尔·张伯伦开始密切合作。他对财政部打算回归金本位制的决策感到不安，“我更愿意看到金融街少一点骄傲，工业界多一些满意。”同时，他致力于社会改革这项“伟大的事业”，关注当家庭经济支柱长期失业、年老、生病或死亡后这个家庭将遭遇的艰难困苦。他提出了保险和养老金方案，解决了意大利对英国的欠债问题……但随着他在文学创作上的得意，在政治上越来越被孤立。没有人邀请他加入新成立的全民政府。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，十八至二十二章。
在担任了将近10年的大臣之职后，丘吉尔在政府里没有了立足之地。他不想再留在英国。他决定前往法国，奔赴西线战场，“我已经决定在战争期间不回政府了。”
1915年11月，丘吉尔加入近卫掷弹兵团第2营。在前线的壕沟里“到处都是污物和垃圾，坟墓建在防御工事里，乱七八糟地四散着，脚和衣服露在土层外面，屎尿到处都是；晃眼的月光下，大群蝙蝠爬过或滑行而过，耳旁不停有步枪、机枪子弹从头顶恶狠狠呼啸而过。”在这样的环境里，丘吉尔“发现好多个月以来自己不曾尝过的快乐和满足。”然而“6天里，我们营什么也没做，700人里伤亡35人”。丘吉尔在前线的防空洞里度过了自己41岁生日。
1916年2月，丘吉尔从上尉晋升为上校，但他渐渐认为自己在军队中的生活让自己能看到陆军、海军和空军的缺陷所在，就不再对担任旅长或者师长感兴趣了，他决定要重返政坛。他唯一思考的问题是什么时候重返政坛。
1916年5月，丘吉尔返回伦敦，距离他离开海军部、失去权力已经有12个月了，他没有工作可做，于是和家人一起去了布伦海姆。
1917年7月16日，劳埃德·乔治邀请丘吉尔加入他的政府，问丘吉尔想要什么职位，丘吉尔立刻回答说：“军需大臣”。18日，丘吉尔就任军需大臣的任命公布。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，十六、十七章。
塞尔维亚的求和回复在1914年7月25日从贝尔格莱德发送至维也纳，但奥匈帝国对这份求和不满意。奥匈帝国随时可能入侵塞尔维亚，德国、俄国和法国都将被卷入冲突中。德国会设法在战争之初、在与俄国作战前进攻并击败法国。在攻打法国时，德国军队肯定会进攻比利时，而英国曾发誓要保证比利时的中立地位。作为海军大臣，丘吉尔的职责是确保在战争来袭的时候，英国不会对来自海上和空中的袭击毫无准备。
7月28日，奥匈帝国对塞尔维亚宣战，丘吉尔相信德国将入侵法国，而英国最终会作为法国的盟友参战。几天后，德国军队进入比利时，英国发出最后通牒，要求德军24小时内停止入侵行为，但德国人没有回复，他们的军队更加深入比利时。丘吉尔立刻批准海军部传令：“开始与德国进入交战状态。”丘吉尔这时40岁，海战的重大责任压在了他的肩上。
9月4日，丘吉尔在伦敦市政厅的发言赢得了人们热烈的欢呼：“为了取胜你只能忍耐，我相信这一点。为了拯救自己，拯救所有依靠你的人，你只能坚持。你只能继续笔直地走下去，走到路的尽头，不论路长还是路短，终将赢得胜利和荣耀。”
10月5日，丘吉尔留在安特卫普，试图率领海军陆战队阻止德军快速向敦刻尔克推进，他甚至提出要辞去海军大臣职务，“担任派往安特卫普防守援军的指挥官之职。”当然，没有人会同意他的这个提议，他只好返回英国。10日，安特卫普向德军投降，这导致丘吉尔在那里的行为成为保守党嘲笑他的把柄。在安特卫普周边的战斗中，57名英军阵亡，“安特卫普之误”和丘吉尔的名字牢牢连在了一起。
在丘吉尔的努力下，74岁的费希尔爵士重返海军部，担任第一海务大臣。与此同时，战争的悲剧开始打击丘吉尔，在西线，几乎每周他都有一位或多位朋友丧生。
丘吉尔不知疲倦地制定可能让战争加快结束的作战计划。在西线，随着冬天的到来，战壕战的条件在不断恶化，也在持续不断地产生严重的人员伤亡。（1914年马恩河战役结束后，西线彻底转入堑壕对峙状态，双方沿战线构筑了覆盖铁丝网、地下掩体、交叉火力点的完整战壕体系，完全失去了运动战的机动性。1916年德法双方在法国凡尔登地区投入超200万的总兵力，在长达10个月的战斗中，这场典型的堑壕消耗战，因双方士兵在密集炮火、毒气和战壕拉锯战中累计伤亡超过70万人而被称作“凡尔登绞肉机”。1963年，阿利斯泰尔·霍恩的《凡尔登战役：荣耀的代价，1916》一书以其在史学价值与文学表达的双重突破而获得霍桑顿文学奖。汕头大学出版社2021年7月1版1印，顾剑译的这本书，插在我书架上已经整整五年，现在是翻开的时候了。）
这时候，由丘吉尔开始提出的将英国最先进的战列舰“伊丽莎白女王号”派往达达尼尔海峡的“海军远征”计划开始进行，一个月后，这次远征发展成为海陆联合行动。随着战事的不利，丘吉尔渐渐失去对行动的指挥权，“丘吉尔一度希望成为支配者和控制者，现在他成了观众。”在达达尼尔海峡作战受挫的30年后，丘吉尔在最后一刻将一句话从他的回忆录中删掉了，这句话是评价他在1911年到1915年的海军部经历的：“这是我的黄金岁月。”
随着战争的继续，为了缓解保守党越来越高涨的不满情绪，让他们不再公开质疑自由党的战争策略，他们被邀请进入政府。不过他们对接受这一邀请有一个条件，那就是：丘吉尔必须离开海军部。虽然丘吉尔多次努力想留下，但最终还是失败了，只得接受兰开斯特郡大臣这一虚职。
丘吉尔在海军部担任海军大臣的日子结束了，很多评论员也认为他的政治生涯也一同结束了。从海军部离职后，丘吉尔一直受到言论和报纸的猛烈攻击，似乎1914年8月到1915年5月之间的达达尼尔海峡联合作战所有的错误以及加里波利半岛战役的所有错误都是拜丘吉尔所赐。他成了替罪羊，罪行中甚至还包括他离开海军部后那段时间里的军事行动以及应该由陆军大臣负责的陆地作战行动。在担任了将近10年的大臣之职后，丘吉尔在政府里没有了立足之地。他不想再留在英国。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，十三至十五章。
1900年8月，丘吉尔开始为自己的竞选做准备，在许多城市发表演讲，慢慢掌握了演讲的艺术和技巧。9月，在设立了自己的竞选总部后，还邀请到张伯伦为他发表演讲，支持他的竞选，这是莫大的荣耀。终于，丘吉尔成功当选议员。
当选议员12天后，丘吉尔的第五本书《伊恩·汉密尔顿的进军》出版，并很快成为畅销书。随后，他开始了另一份职业——收费演讲人。在26岁生日的一个月时间里，他在包括都柏林、牛津和剑桥等地进行了30次演讲。12月8日抵达纽约后，在他的巡回演讲之旅中，把他介绍给第一批美国听众的人是马克·吐温。
1901年2月，丘吉尔结束了在加拿大的演讲回到英国，进入议会就职，并很快与几位自由党领袖建立了密切的私人关系。随着在自由贸易领域的分歧越来越大，导致了他与保守党持续20年的分裂。1904年，29岁的丘吉尔加入自由党。一位自由党领袖在给丘吉尔的信中说：“人们愿意把你看做西北曼彻斯特的自由贸易候选人，而且还愿意把你看作自由贸易党派的战斗领袖以及未来的自由党领袖。”
31岁生日10天后，丘吉尔成为殖民事务部担任次官。几个月后，他为父亲写的传记《伦道夫·丘吉尔勋爵》出版。
1908年，年仅33岁的丘吉尔进入内阁，担任商务大臣。在这年9月，丘吉尔举行了婚礼。在收到的结婚礼物中有一把金头手杖，是英王兼印度皇帝爱德华七世送的，丘吉尔之后一直使用它。
1909年，在推动一系列社会改革的同时，丘吉尔出版了他的第七本书《自由主义和社会问题》和第八本书《人民的权利》。第二年，丘吉尔接受了内政大臣的职位。在他的任期内，英国全国的港口和码头爆发了更多的行业骚乱，丘吉尔都采取或支持迅速且强有力的行动，组织破坏性的暴力行为发生。困难的不是维持秩序，“而是在不牺牲生命的情况下维持秩序。”在此期间，他发现了英国海军的弱点，并相信自己有能力和远见让英国成为不可战胜的海上霸主。
1911年，37岁的丘吉尔成为了海军大臣。在德国议会通过德国海军法后，丘吉尔将精力集中在让皇家海军做好准备应对与德国的冲突上，并向议会提出增补海军预算方案，并最终促使方案通过。
1914年6月17日，丘吉尔提出了在担任海军大臣期间最重要的一个动议，他请求下院批准一项他参与谈判的、革命性的商业交易——由英国政府购买英国波斯石油公司51%的股份以及该公司油井所产石油的第一使用权。这笔交易能够保障皇家海军维持其军舰运转所需的全部石油供应，无需再依赖任何私人公司或外国政府。最终，下院以254票对18票批准了这个计划。在接下来的50年里，单单这些石油所获利润的利息就足以支付1914年所有新建战列舰的建造费用。
6月28日，丘吉尔成功收购石油公司11天后，巴尔干半岛发生了一件即将打破欧洲格局的大事：奥匈帝国皇储斐迪南大公及夫人在波斯尼亚的萨拉热窝遇刺。
长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，八至十二章。