1941年6月22日早上8点，丘吉尔得知德国入侵苏联。7月12日，一份英苏协定在莫斯科签署，双方承诺互助共同对抗德国，不会单独求和。

8月9日，丘吉尔与罗斯福在纽芬兰普拉森舍湾内停泊的重型巡洋舰“奥古斯塔号”上碰面。美国做出了5项承诺，这些承诺的文件后来被称为“大西洋宪章”。丘吉尔在回国后说，这次会面中罗斯福已经“说明”，“他会寻找某个‘事件’，让美国可以名正言顺地宣战。”

12月7日，日本偷袭珍珠港。丘吉尔在给罗斯福的电话中问：“总统先生，日本这是怎么回事？”

罗斯福回答说：“这是千真万确的。我们现在都在一条船上了。”

12月11日，德国和意大利向美国宣战。

后续对德国、意大利和日本的战事推进并不顺利。隆美尔在西非对英军发动进攻，占领了阿拉曼，距离开罗不到200英里。两年里，英军必须第二次守卫埃及。安奈林·贝文诗对丘吉尔批评得最严厉的工党成员之一，他说：“首相赢得了一次又一次辩论，输掉了一场又一场战斗。民众开始说他像打仗一样辩论，像辩论一样打仗。”

1944年6月6日，诺曼底登陆开始。10月31日，丘吉尔对下院说，他很清楚在对德作战结束后继续当前的战时议会时错误的，“一切民主政治的基础是人民有权进行选举。剥夺他们的这个权利是对所有这些经常被用到的听起来很了不起的辞藻的讽刺。对民主政治的所有称颂的基础，是一个小人物，走进一个小小的投票厅，拿着一支小小的铅笔，在一张小纸片上画上一个小小的记号。”

1945年5月1日，汉堡电台宣布希特勒自杀身亡。5月8日，丘吉尔对全体英国人民发表广播讲话。他对人们说：“德国战争由此画上句号。”并以“前进吧，大不列颠！”结束讲话。当天下午晚些时候，他在卫生部的阳台上，对白厅内的庞大人群发表了简短的讲话。他对人们说：“这是你们的胜利。”而人们大声喊道：“不，这是你的胜利。”

8月6日，美国在日本广岛投下一枚原子弹；8日，苏联对日宣战；9日，美国在长崎投下第二枚原子弹；15日，日本向盟国无条件投降；第二次世界大战结束了。这一年，丘吉尔71岁。

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，三十至二十六章。