1929年10月29日，纽约股市崩盘，丘吉尔的股票也在这个“黑色星期二”中大幅缩水。

1930年10月30日，丘吉尔的自传《我的早年生活》出版，很快重印并被翻译成多种语言。丘吉尔在文学创作上的得意，但在政治上越来越被孤立。由于与保守党在自由贸易和印度自治的分歧，没有人邀请他加入新成立的全民政府。

1931年11月13日，丘吉尔在纽约街头由于忘了美国汽车行驶方向与英国相反，是靠右行驶的，过马路时被车撞倒，后来在医院又感染了腹膜炎。1932年1月12日丘吉尔的妻子克莱门蒂娜在给他们的儿子的信里写道：“缓慢的恢复让他非常沮丧。他很难过，说他在过去的两年里受到了三次重大打击。第一次是在金融危机中损失了所有的钱，然后是在保守党内丢掉了自己的政治地位，现在身受重伤。他说他觉得自己永远不会从这三件事中完全恢复了。”

1932年，印度的非暴力不合作运动再次爆发，原因是印度人要求印度完全独立。58岁的丘吉尔在他的查特韦尔庄园创作马尔巴罗公爵约翰·丘吉尔的传记。1933年10月6日，《马尔巴罗传——时代与人生》第一卷出版。两天后，他送了一本给美国总统富兰克林·D·罗斯福。丘吉尔非常钦佩罗斯福的新政，他在书上题辞：献上最诚挚的祝愿，希望当代最伟大的改革运动获得成功。

1934年，整个秋天，丘吉尔都在准备一份呈给议会的，关于加速空军扩军的申请书。11月6日，丘吉尔通过广播发表了一篇关于德国的演讲。他说，纳粹正“通过恐吓和折磨德国的平民大众寻求各种族人民的屈服。”然而内阁一致认为丘吉尔在夸大其词，“在政府圈子里造成了很大的不安”。

1935年，丘吉尔61岁，他上一次担任内阁大臣已是5年半以前，但他仍然希望能有机会进入内阁。

1937年4月，鲍德温宣布将在5月底辞去首相职务。5月26日，张伯伦成为新一任首相。新内阁没有职位给丘吉尔。丘吉尔的秘书说：“他是个失意的人，等待着被召唤去为国效力。”接下来对慕尼黑协议的反对，让丘吉尔与保守党彻底决裂。

1939年4月13日，丘吉尔表达了想要进入内阁的“强烈愿望”，但保守党领袖张伯伦并不想在这个时候接纳他。8月19日，《泰晤士报》刊登了一篇由375名英国大学教师签名的恳请书，要求政府将丘吉尔纳入内阁。8月31日，希特勒的军队入侵波兰。9月1日，张伯伦邀请丘吉尔加入战时内阁，丘吉尔“同意了这个提议”。张伯伦和丘吉尔将建立6个成员组成的小型战时内阁，其中不包括海陆空三军大臣。丘吉尔将以无职务的大臣身份进入这个战时内阁。然而最终张伯伦没有做出这个任命。

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，二十三至二十六章。