1939年9月3日上午11点15分，张伯伦宣布英国与德国进入交战状态。当天，张伯伦邀请丘吉尔担任海军大臣并加入战时内阁。丘吉尔虽然十多年没有在政府内担任职务，但还是接受了张伯伦的任命，随后他给海军部发消息说当天下午晚些时候他会到海军部开始工作。海军部参谋部立刻给所有船只发电报说：“温斯顿回来了。”

10月1日，丘吉尔发表了他的首次战时广播讲话。他说这场战争可能至少要延续3年的时间，不过英国会战斗到底，“相信我们是维护文明与自由的卫士。”听了丘吉尔在广播里的演讲，张伯伦的私人秘书乔克·科尔维克在日记里写道：“他绝对能给人以信心和决心，我猜，战争结束前，他会成为首相。”

由于张伯伦的避战求和，1940年4月9日，德军占领挪威首都奥斯陆和丹麦。挪威和丹麦的被占领激起了长期忠于张伯伦的众多下议院保守党员的愤怒，甚至有人提出要更换首相。张伯伦的忠实追随者亨利·钱农在4月30日的日记里记录了众多下院议员的观点：“温斯顿应该担任首相，因为他更有魄力，而且整个国家都支持他。”

5月10日，张伯伦到白金汉宫向国王提交了辞呈。傍晚，国王召见丘吉尔说：“我想请你组建政府。”丘吉尔成为首相。

5月13日下午，丘吉尔将所有内阁大臣召集到海军部，对他们说：“我没有别的，只有热血、辛劳眼泪和汗水贡献给大家。”

5月18日，丘吉尔发表了就任首相以来的第一次广播讲话：“捷克人、波兰人、挪威人荷兰人、比利时人，野蛮残忍的漫漫长夜将要降临在他们身上，甚至希望之星也无法划破黑夜，除非我们取胜，我们必须战胜，我们也将取得胜利。”20日，丘吉尔给美国总统罗斯福发电部说：“我们的目标是，不管发生什么，要在这座岛上战斗到底。”他预计德国人的入侵即将到来，海军将“用尽一切办法”在港口和海滩搭载撤退人员。丘吉尔对他的内阁大臣说，一旦陆军部队被带回国，“我们在国内就能坚持下去。”

6月3日破晓，敦刻尔克撤退结束，224318名英军官兵和111172名法国官兵撤到英国本土。丘吉尔本来以为只能从敦刻尔克撤回两三万人，这可以说是“解救的奇迹”。即便如此，丘吉尔也很清楚面临的人物的艰巨性——即使德国决定在击败法国后再开始攻击英国，法国战败的日子也不远了。

6月16日，雷诺辞职，贝当组阁，几个小时后，他向德国请求停战。英国孤立无援了。丘吉尔说，现在英国的存亡全靠空军士兵的大无畏精神了。

9月15日，不列颠空战取得了胜利。虽然德军的轰炸还在继续，但自此之后，英国守军的信心和实力日益增长。

10月8日，是丘吉尔政治生涯的一个历史性时刻，张伯伦因健康迅速恶化而离开战时内阁，丘吉尔成为了保守党领袖。17日，仅伦敦在德军轰炸中伤亡的平民人数就已经达到1万人，一名下院议员恳请丘吉尔实施报复。丘吉尔回答说：“这是军队的战争，不是平民的战争。”

10月21日，丘吉尔在伦敦受德军轰炸的同时，从地下中央战斗室向法国发表广播讲话，说英国只有一个目标，“把希特勒和希特勒主义打得魂飞魄散。只有这个目标，一直是这个目标，到最后都是这个目标。”

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，二十七至二十九章。