1917年8月7日，丘吉尔面临身为军需大臣的第一个挑战，一年半之久的的劳动争端让威廉·比德摩尔的军需品工厂和其它克莱德河畔的军需品工厂都停产了。为解决争端，丘吉尔接受了罢工领袖复职的要求，交换条件是工厂复工。3天后，罢工结束了。

9月4日，在军需品议事会上，丘吉尔就空军实力的问题做了发言：“要赢得这场战争只有两个办法，一个是飞机，另一个是美国。”

1918年劳埃德·乔治希望美国立刻派大量士兵前往法国，最好能1个月派12万人。3月31日上午，应劳埃德·乔治的请求，丘吉尔把这个想法告诉给克列孟梭，并且他们起草了一份电报发给威尔逊总统。威尔逊同意加快按照他们的要求派出军队。

1919年1月9日，丘吉尔被正式任命为陆军大臣和空军大臣。这正是一个极度紧张的时刻：一战已经结束，大量士兵不愿意再留在军队，要求复原。在丘吉尔被正式任命的前一天，还爆发了要求复员的军人的大游行。而英国政府此时正打算派出军队到波罗的海和高加索地区，准备帮助俄国境内3支反布尔什维克的军队；同时也需要派出100万士兵作为占领军驻扎在德国。丘吉尔努力制订了一个公平并且公正的方案。

丘吉尔清楚知道在俄国作战的困难，也知道在那里维持一支大军的代价，还知道英军士兵可能会受到布尔什维克思想的影响。因此他陆续撤回所有英军士兵。

在任职期间，他敦促政府与土耳其的谈判；随着高尔察克的失败，他对俄国民主复兴的希望破灭，放弃了对反布尔什维克军队的帮助；为了阻止爱尔兰新芬党的谋杀活动，加入了一个负责在爱尔兰“镇压犯罪和骚乱”的内阁特别委员会。他呼吁终止杀戮，开始谈判，然而他的提议被置若罔闻。

1921年1月7日，丘吉尔接受了殖民事务大臣的任职，同时掌管中东部，负责伊拉克和巴勒斯坦事务。这是他担任的第七个内阁职务。这年他46岁。

1924年，丘吉尔接任财政大臣，和新任卫生大臣内维尔·张伯伦开始密切合作。他对财政部打算回归金本位制的决策感到不安，“我更愿意看到金融街少一点骄傲，工业界多一些满意。”同时，他致力于社会改革这项“伟大的事业”，关注当家庭经济支柱长期失业、年老、生病或死亡后这个家庭将遭遇的艰难困苦。他提出了保险和养老金方案，解决了意大利对英国的欠债问题……但随着他在文学创作上的得意，在政治上越来越被孤立。没有人邀请他加入新成立的全民政府。

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，十八至二十二章。