塞尔维亚的求和回复在1914年7月25日从贝尔格莱德发送至维也纳，但奥匈帝国对这份求和不满意。奥匈帝国随时可能入侵塞尔维亚，德国、俄国和法国都将被卷入冲突中。德国会设法在战争之初、在与俄国作战前进攻并击败法国。在攻打法国时，德国军队肯定会进攻比利时，而英国曾发誓要保证比利时的中立地位。作为海军大臣，丘吉尔的职责是确保在战争来袭的时候，英国不会对来自海上和空中的袭击毫无准备。

7月28日，奥匈帝国对塞尔维亚宣战，丘吉尔相信德国将入侵法国，而英国最终会作为法国的盟友参战。几天后，德国军队进入比利时，英国发出最后通牒，要求德军24小时内停止入侵行为，但德国人没有回复，他们的军队更加深入比利时。丘吉尔立刻批准海军部传令：“开始与德国进入交战状态。”丘吉尔这时40岁，海战的重大责任压在了他的肩上。

9月4日，丘吉尔在伦敦市政厅的发言赢得了人们热烈的欢呼：“为了取胜你只能忍耐，我相信这一点。为了拯救自己，拯救所有依靠你的人，你只能坚持。你只能继续笔直地走下去，走到路的尽头，不论路长还是路短，终将赢得胜利和荣耀。”

10月5日，丘吉尔留在安特卫普，试图率领海军陆战队阻止德军快速向敦刻尔克推进，他甚至提出要辞去海军大臣职务，“担任派往安特卫普防守援军的指挥官之职。”当然，没有人会同意他的这个提议，他只好返回英国。10日，安特卫普向德军投降，这导致丘吉尔在那里的行为成为保守党嘲笑他的把柄。在安特卫普周边的战斗中，57名英军阵亡，“安特卫普之误”和丘吉尔的名字牢牢连在了一起。
在丘吉尔的努力下，74岁的费希尔爵士重返海军部，担任第一海务大臣。与此同时，战争的悲剧开始打击丘吉尔，在西线，几乎每周他都有一位或多位朋友丧生。

丘吉尔不知疲倦地制定可能让战争加快结束的作战计划。在西线，随着冬天的到来，战壕战的条件在不断恶化，也在持续不断地产生严重的人员伤亡。（1914年马恩河战役结束后，西线彻底转入堑壕对峙状态，双方沿战线构筑了覆盖铁丝网、地下掩体、交叉火力点的完整战壕体系，完全失去了运动战的机动性。1916年德法双方在法国凡尔登地区投入超200万的总兵力，在长达10个月的战斗中，这场典型的堑壕消耗战，因双方士兵在密集炮火、毒气和战壕拉锯战中累计伤亡超过70万人而被称作“凡尔登绞肉机”。1963年，阿利斯泰尔·霍恩的《凡尔登战役：荣耀的代价，1916》一书以其在史学价值与文学表达的双重突破而获得霍桑顿文学奖。汕头大学出版社2021年7月1版1印，顾剑译的这本书，插在我书架上已经整整五年，现在是翻开的时候了。）

这时候，由丘吉尔开始提出的将英国最先进的战列舰“伊丽莎白女王号”派往达达尼尔海峡的“海军远征”计划开始进行，一个月后，这次远征发展成为海陆联合行动。随着战事的不利，丘吉尔渐渐失去对行动的指挥权，“丘吉尔一度希望成为支配者和控制者，现在他成了观众。”在达达尼尔海峡作战受挫的30年后，丘吉尔在最后一刻将一句话从他的回忆录中删掉了，这句话是评价他在1911年到1915年的海军部经历的：“这是我的黄金岁月。”

随着战争的继续，为了缓解保守党越来越高涨的不满情绪，让他们不再公开质疑自由党的战争策略，他们被邀请进入政府。不过他们对接受这一邀请有一个条件，那就是：丘吉尔必须离开海军部。虽然丘吉尔多次努力想留下，但最终还是失败了，只得接受兰开斯特郡大臣这一虚职。

丘吉尔在海军部担任海军大臣的日子结束了，很多评论员也认为他的政治生涯也一同结束了。从海军部离职后，丘吉尔一直受到言论和报纸的猛烈攻击，似乎1914年8月到1915年5月之间的达达尼尔海峡联合作战所有的错误以及加里波利半岛战役的所有错误都是拜丘吉尔所赐。他成了替罪羊，罪行中甚至还包括他离开海军部后那段时间里的军事行动以及应该由陆军大臣负责的陆地作战行动。在担任了将近10年的大臣之职后，丘吉尔在政府里没有了立足之地。他不想再留在英国。

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，十三至十五章。