1900年8月，丘吉尔开始为自己的竞选做准备，在许多城市发表演讲，慢慢掌握了演讲的艺术和技巧。9月，在设立了自己的竞选总部后，还邀请到张伯伦为他发表演讲，支持他的竞选，这是莫大的荣耀。终于，丘吉尔成功当选议员。

当选议员12天后，丘吉尔的第五本书《伊恩·汉密尔顿的进军》出版，并很快成为畅销书。随后，他开始了另一份职业——收费演讲人。在26岁生日的一个月时间里，他在包括都柏林、牛津和剑桥等地进行了30次演讲。12月8日抵达纽约后，在他的巡回演讲之旅中，把他介绍给第一批美国听众的人是马克·吐温。

1901年2月，丘吉尔结束了在加拿大的演讲回到英国，进入议会就职，并很快与几位自由党领袖建立了密切的私人关系。随着在自由贸易领域的分歧越来越大，导致了他与保守党持续20年的分裂。1904年，29岁的丘吉尔加入自由党。一位自由党领袖在给丘吉尔的信中说：“人们愿意把你看做西北曼彻斯特的自由贸易候选人，而且还愿意把你看作自由贸易党派的战斗领袖以及未来的自由党领袖。”

31岁生日10天后，丘吉尔成为殖民事务部担任次官。几个月后，他为父亲写的传记《伦道夫·丘吉尔勋爵》出版。

1908年，年仅33岁的丘吉尔进入内阁，担任商务大臣。在这年9月，丘吉尔举行了婚礼。在收到的结婚礼物中有一把金头手杖，是英王兼印度皇帝爱德华七世送的，丘吉尔之后一直使用它。

1909年，在推动一系列社会改革的同时，丘吉尔出版了他的第七本书《自由主义和社会问题》和第八本书《人民的权利》。第二年，丘吉尔接受了内政大臣的职位。在他的任期内，英国全国的港口和码头爆发了更多的行业骚乱，丘吉尔都采取或支持迅速且强有力的行动，组织破坏性的暴力行为发生。困难的不是维持秩序，“而是在不牺牲生命的情况下维持秩序。”在此期间，他发现了英国海军的弱点，并相信自己有能力和远见让英国成为不可战胜的海上霸主。

1911年，37岁的丘吉尔成为了海军大臣。在德国议会通过德国海军法后，丘吉尔将精力集中在让皇家海军做好准备应对与德国的冲突上，并向议会提出增补海军预算方案，并最终促使方案通过。

1914年6月17日，丘吉尔提出了在担任海军大臣期间最重要的一个动议，他请求下院批准一项他参与谈判的、革命性的商业交易——由英国政府购买英国波斯石油公司51%的股份以及该公司油井所产石油的第一使用权。这笔交易能够保障皇家海军维持其军舰运转所需的全部石油供应，无需再依赖任何私人公司或外国政府。最终，下院以254票对18票批准了这个计划。在接下来的50年里，单单这些石油所获利润的利息就足以支付1914年所有新建战列舰的建造费用。

6月28日，丘吉尔成功收购石油公司11天后，巴尔干半岛发生了一件即将打破欧洲格局的大事：奥匈帝国皇储斐迪南大公及夫人在波斯尼亚的萨拉热窝遇刺。

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，第八至第十二章。