丘吉尔参加了三次桑德赫斯特的考试，最终以骑兵团名单上排名第四的成绩通过了考试。家庭教师利特尔认为丘吉尔将开始“生命中崭新的一页”，而这样的机会“在一生中至多有一两次。”这年的11月30日，丘吉尔度过了19岁生日。

1895年2月20日，父亲病逝4周后，丘吉尔加入了骑兵团，成为第4轻骑兵团的一名少尉，驻扎在奥尔德肖特。两周后，丘吉尔接受选民的邀请，第一次发表了政治演说，他开始被政治吸引：“玩弄政治是一种极好的游戏，在真正投身其中之前高手值得磨练等待。”这年他20岁。

虽然丘吉尔喜欢骑兵团的生活，但还是在给母亲的信里说，军队生活让他的思想呆板，这和军队思想是“相当一致”的，因此他考虑每周学习一两个小时的经济学和现代史。但母亲建议学习“军马补给”。他回信说，这门课只有骑兵军官有兴趣，“更会限制和规范人的思想，而不是拓展人的思想”。“多点文学性，少点物质性的东西是我所需要的精神药剂。”他解释说，一直以来，先是在哈罗，随后在桑德赫斯特，最后在詹姆斯上尉补习班，他接受的都是“纯技术性”的教育，目的就是为了通过考试。“因此，我的思想从来没有得到过牛津或者剑桥那样的打磨。在这些地方，人们研究问题和科学是为了更高的目标，而不仅仅是为了实用的目的，人们实际上接受的是自由的教育。”在21岁生日前3个月，丘吉尔开始进行这种自由教育的自学。尽管他是骑兵军官，有很多职责，也有很多乐子，可他还是成了独立大学生，在自己的大学里学习。他的第一个老师是30年前出版的福西特的《政治经济学指南》。福西特之后，他计划阅读吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲道德史》。在我看来，在也闲的讲谈，正是这种自由教育。

22岁的丘吉尔得知弟弟杰克正准备去上大学，他在信里写道：“我羡慕你能享受经典教育，享有欣赏经典著作的能力。”丘吉尔没有中断自己的阅读。母亲给他寄去了12卷本的麦考利作品集，“我马上就会开始读”。他读完几本后，被柏拉图的《共和国》和温伍德·里德的《人类殉难记》所“诱惑”。“如果我懂拉丁语和希腊语，”他给母亲写信说，“我想我会离开军队，读取历史、哲学和经济学的学位。”这年的年底，丘吉尔去到古巴，西班牙正在镇压当地岛民的叛乱，在给《每日画报》的最后一篇通讯里，丘吉尔思考了古巴叛军斗争的正义性。

1897年2月，丘吉尔升任副旅长，同时在读了哈勒姆的《宪法史》和亚当·斯密的《国富论》后，开始读《世界大事年鉴》。4月，土耳其向希腊宣战，丘吉尔有了新目标：去前线做战地记者，并决定要写一本小说。在前线，丘吉尔参加了战斗，“对政治生涯来说这是相当好的基础。”他还打算写一本关于马拉坎德野战军的书，在书里他要把对战斗的描述和对政府政策的评论以及批评结合在一起。离开战场后，丘吉尔每天花6个小时写书，写作远远不是那么容易的事，“每句话都是花很大力气和反复润色才写出来的。”

1898年，《马拉坎德野战军纪实》出版并大卖。甚至英国首相索尔兹伯里勋爵读完这本书后，让私人秘书安排他与这本书的作者、也是他从前同事的儿子见面。这是丘吉尔第一次踏进唐宁街10号。这一年，24岁的丘吉尔决定离开军队，进入政界。虽然在随后的一次仓促选举中落败，但得到了张伯伦的推荐信，去好望角拍摄一部关于当地战争的电影。他在短短两年多里经历的第三场战争即将开始。坎蒂丝·米勒德在《帝国英雄：布尔战争、绝命出逃与青年丘吉尔》这本书里，对丘吉尔奠定其日后成功事业基础的关键两年有非常详尽而精彩的描写。

1899年，丘吉尔的第二本书《河上的战争》在伦敦出版。1900年，他的第三本书，小说《萨伏罗拉》在英国出版，很多评论家盛赞其中对战斗场面的描写。在给《纳塔尔见证报》的信里，丘吉尔写到，战争的目的是“为我们自己赢得和平，而不是给予他人惩罚。”同年5月，他以发给《晨邮报》的22篇报道为基础的第四本书《从伦敦到莱迪史密斯》在伦敦出版。一个月以后，这本书在美国出版并取得巨大成功，在不到6周的时间里售出11000册。

“我认为一个人在政治上取得进展不是看他做了什么，而要看他是什么样的人。这不是头脑的问题，而是性格和创造力的问题。”丘吉尔在给母亲的信里说，引荐、关系、有权势的朋友、名字、遵从好的意见，“这些东西都有用，不过它们只能帮助你达到某一点。它们能确保你‘上秤’。最终每个人都要被称称分量，如果发现不够格，任何东西都无法让他得到大众的信任。”

长江文艺出版社2013年6月1版马丁·吉尔伯特《丘吉尔传》，第三至第七章。